Фенолы — класс органических соединений, в которых гидроксильная группа (-OH) связана непосредственно с ароматическим бензольным кольцом.
А так-же их называются карбоЛОВЫМИ кислотами не карбоНОВЫМИ
SVYAT | BIOCHEM
⚠️ ЛОВУШКА ЕГЭ
Не путайте фенолы со спиртами! У фенолов OH-группа привязана строго к кольцу. Если она висит на радикале (боковой цепи) — это уже ароматический спирт, и химические свойства у него совершенно другие!
Фенол
VS
Бензиловый СПИРТ(OH не на кольце!)
1
Строение и влияние
• OH-группа — ориентант I рода. Она смещает электронную плотность в кольцо, делая его очень активным в орто- и пара-положениях.
• Кольцо, в свою очередь, оттягивает электроны от атома кислорода. Связь O-H ослабевает, и водород отщепляется гораздо легче, чем в алифатических спиртах. Итог: фенол обладает слабыми кислотными свойствами.
2
Физические характеристики
• Легкоплавкое кристаллическое вещество (tпл = 43°C).
• Бесцветное, но на воздухе быстро розовеет из-за окисления.
• Обладает сильным специфическим запахом (запах гуаши).
• Токсичен! Вызывает химические ожоги при контакте с кожей.
Самый важный метод. Образуются сразу два полезных продукта: фенол и ацетон. Обратите внимание реакция не просто с кислородом,а ещё и катализатором серной кислотой
+ O₂H₂SO₄, t°→+
CH₃——CH₃
2
Щелочной гидролиз галогенаренов
Ароматические галогениды (в отличие от алканов) при обычных условиях с щелочами НЕ реагируют. Требуются сверхжесткие условия (300°C, 300 атм).
Стадия 1. Реакция с избытком щелочи:
Образуется соль (фенолят), так как фенол сам по себе кислота и мгновенно реагирует с щелочью:
+ 2 NaOH300°C, P→+ NaCl + H₂O
Стадия 2. Отжимаем металл :( :
Фенол слабее любой неорганической кислоты (например, HCl) поэтому она спокойно заберет металл:
+ HCl→ + NaCl
SVYAT | BIOCHEM
SVYAT | BIOCHEM
Фенол — это слабая кислота (карболовая кислота). Его кислотные свойства выражены сильнее, чем у спиртов и воды, но слабее, чем у угольной (H₂CO₃) кислоты. Индикаторы окраску при этом не меняют!
А. Кислотные свойства
1. С активными щелочными металлами (Na, K)
Реакция идет с выделением водорода. Образуются феноляты.
2+ 2 Na→2+ H₂↑
2. Со ЩЕЛОЧАМИ (NaOH, KOH)
Важнейшее отличие от одноатомных спиртов: фенол легко реагирует с водными растворами щелочей!
+ NaOH(водн)→+ H₂O
3. Вытеснение фенола Углекислым газом (CO₂)
Угольная кислота сильнее фенола.И спокойно забирает у него металл,сильный забирает у слабого!
+ CO₂ + H₂O→ + NaHCO₃
4. Получение простых эфиров (через феноляты)
Органика к органике неорганика к неорганике
+ CH₃—Cl→+ NaCl
Б. Общие химические свойства
🧩 Фенол — это химический пазл!
Многие забывают, что в нём сочетаются свойства гидроксильной группы и ароматики. Группа —OH является мощнейшим ориентантом I рода. Из-за этого ВСЕ реакции бензольного кольца (алкилирование, галогенирование, нитрование и т.д) сохраняются !!!.
1. Гидрирование (Восстановление кольца)
Присоединение водорода идет с разрушением бензольного кольца. Образуется вторичный циклический спирт(не фенол).
При действии разбавленной азотной кислоты нитрование идет в одно положение (образуется смесь орто- и пара-изомеров). Ниже показано образование пара-нитрофенола.
+ HO—NO₂ (разб)→+ H₂O
п-нитрофенол
✨
Качественные реакции
1. Бромирование (Качественная реакция)
С Бромной водой замещение идет без катализатора сразу в три положения. Выпадает белый осадок.
+ 3 Br₂ (р-р)→↓ + 3 HBr
2,4,6-трибромфенол (белый осадок)
2. Реакция с хлоридом железа(III)
Просто нужно знать что такая реакция есть и особенно её цвет,писать не попросят.
3+ FeCl₃→+ 3 HCl
Интенсивно-фиолетовый раствор (фенолят железа)
В. ВАЖНО: С чем фенолы НЕ реагируют
Это излюбленные ловушки составителей ЕГЭ. Будьте предельно внимательны!
❌ С галогеноводородами (HCl, HBr, HI)
НЕ реагируют! Заместить OH-группу в кольце напрямую галогеном невозможно из-за прочного сопряжения с бензольным кольцом.
❌ С карбоновыми кислотами напрямую
Обычная реакция этерификации с карбоновыми кислотами (как у спиртов) НЕ идет. Сложные эфиры фенола получают только через хлорангидриды.
❌ Со слабыми кислотами и их солями (NaHCO₃, Na₂CO₃)
НЕ вытесняют угольную кислоту! Фенол (карболовая кислота) слабее угольной, поэтому выделения пузырьков CO₂ при добавлении соды не будет.