SVYAT | BIOCHEM

Органика: Углеводы • Полный конспект

Углеводы — важнейший класс органических соединений. Их общая формула C_n(H₂O)_m. Они делятся на моно-, ди- и полисахариды в зависимости от способности к гидролизу.

SVYAT | BIOCHEM

А. Строение и классификация

Гексозы (Глюкоза, Фруктоза):

C₆H₁₂O₆

Пентозы (Рибоза):

C₅H₁₀O₅

Дезоксирибоза:

C₅H₁₀O₄

НЕ НУЖНО ИХ БОЯТЬСЯ! На самом деле, моносахариды — это просто гибриды двух классов, которые вы уже знаете:
• Глюкоза (и другие альдозы) = Альдегид + Многоатомный спирт (альдегидоспирт).
• Фруктоза (и другие кетозы) = Кетон + Многоатомный спирт (кетоноспирт).

🧊

Твердые кристаллические

💧

Хорошо растворимы в воде

🍬

Сладкие на вкус

Глюкоза (Альдогексоза) — C₆H₁₂O₆

Содержит 1 альдегидную группу (-CHO) и 5 гидроксильных групп (-OH).

Фруктоза (Кетогексоза) — C₆H₁₂O₆

Является изомером глюкозы. Содержит кето-группу (=O) у второго атома углерода и 5 гидроксильных групп.

Другие важные моносахариды в ЕГЭ

• Рибоза (C₅H₁₀O₅) и Дезоксирибоза (C₅H₁₀O₄) — это альдопентозы (содержат альдегидную группу).
• Галактоза (C₆H₁₂O₆) — изомер глюкозы, тоже альдогексоза.

👉 Главное правило: Все углеводы-альдозы (глюкоза, рибоза, галактоза) ведут себя как альдегиды и окисляются (дают «серебряное зеркало», реагируют с Cu(OH)₂ при t° и с бромной водой). А вот кетозы (фруктоза) в эти реакции окисления НЕ вступают!

Б. Химические свойства

Внимание: в рамках ЕГЭ вас НЕ просят писать эти громоздкие уравнения во второй части, но вы ОБЯЗАНЫ знать, какие реакции идут, и их визуальные признаки!

💡

Важный нюанс для тестов: Как и все спирты, моносахариды реагируют с активными щелочными металлами (Na, K) с выделением водорода. Но они НЕ реагируют со щелочами (NaOH, KOH)!

Реакция «Серебряного зеркала»

Это качественная реакция только на альдегидную группу. Поэтому в нее вступает только ГЛЮКОЗА. Фруктоза эту реакцию не дает!

+ 2[Ag(NH₃)₂]OH t°→ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

Образуется глюконат аммония и осадок серебра

Окисление гидроксидом меди (II)

Здесь есть два абсолютно разных варианта протекания реакции в зависимости от условий!

ВАРИАНТ А: Без нагревания (комнатная температура)

Реакция идет по гидроксильным группам (-OH) как качественная на многоатомные спирты. Осадок Cu(OH)₂ растворяется, образуя ярко-синий раствор комплексного соединения (сахарата меди).

👉 Реагируют ОБА углевода: и ГЛЮКОЗА, и ФРУКТОЗА.

ВАРИАНТ Б: С нагреванием (t°)

Реакция идет по альдегидной группе (-CHO). Происходит окисление до глюконовой кислоты, а медь восстанавливается до кирпично-красного осадка Cu₂O.

👉 Реагирует ТОЛЬКО ГЛЮКОЗА! (Фруктоза кетон, она так не окисляется).

+ 2Cu(OH)₂ t°→ + Cu₂O↓ + 2H₂O

Гидрирование (Восстановление)

Присоединение водорода по двойной связи C=O. Реагируют оба углевода. И глюкоза, и фруктоза превращаются в шестиатомный спирт — Сорбит (Гексит).

+ H₂ Ni, t°→

Окисление бромной водой (Br₂)

Мягкое окисление. Бромная вода обесцвечивается. Это качественная реакция, отличающая глюкозу от фруктозы! Реагирует только глюкоза (окисляется альдегидная группа). Фруктоза с бромной водой не реагирует.

+ Br₂ + H₂O → + 2HBr

Специфические свойства глюкозы: Брожение

Эти реакции протекают под действием ферментов (дрожжей или бактерий). Часто встречаются в цепочках 32 задания!

Спиртовое брожение

C₆H₁₂O₆ дрожжи→ 2 CH₃—CH₂—OH + 2 CO₂↑

Образуется этанол (этиловый спирт)

Молочнокислое брожение

C₆H₁₂O₆ ферменты→ 2

Образуется молочная кислота (2-гидроксипропановая)

Маслянокислое брожение

C₆H₁₂O₆ ферменты→ CH₃—CH₂—CH₂—COOH + 2 CO₂↑ + 2 H₂↑

Образуется масляная кислота (бутановая)

В. Получение в природе

🌿

Фотосинтез

Основной способ синтеза углеводов в природе — поглощение углекислого газа и воды зелеными листьями растений на свету. Часто встречается как старт в органических цепочках!

6 CO₂ + 6 H₂O свет, хлорофилл→ C₆H₁₂O₆ + 6 O₂↑

SVYAT | BIOCHEM

А. Общая характеристика

Общая молекулярная формула:

C₁₂H₂₂O₁₁

Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных гликозидной связью. В рамках ЕГЭ самое главное — уметь делить их на две группы по химическим свойствам: восстанавливающие и невосстанавливающие.

🧊

Твердые кристаллические

💧

Хорошо растворимы в воде

🍬

Сладкие на вкус

✅

Восстанавливающие

Мальтоза, Лактоза

Строение

Сохраняют способность раскрывать цикл и образовывать свободную альдегидную группу.

Суть для ЕГЭ

ДАЮТ качественные реакции на альдегиды (серебряное зеркало, реакция с горячим Cu(OH)₂).

❌

Невосстанавливающие

Сахароза (Тростниковый сахар)

Строение

Мономеры связаны так жестко, что альдегидная группа образоваться не может.

Суть для ЕГЭ

НЕ ДАЮТ реакцию серебряного зеркала. С Cu(OH)₂ реагируют только как многоатомный спирт (растворение осадка без нагревания).

Б. Химические свойства

Гидролиз дисахаридов

В кислой среде при нагревании (или под действием ферментов) дисахариды распадаются на свои мономеры. В ЕГЭ структурные формулы писать не нужно, достаточно знать словесные схемы:

Сахароза

Гидролиз (H⁺, t°) →

Глюкоза + Фруктоза

Мальтоза

Гидролиз (H⁺, t°) →

Глюкоза + Глюкоза

Лактоза

Гидролиз (H⁺, t°) →

Глюкоза + Галактоза

Обугливание сахаров

Концентрированная серная кислота (H₂SO₄) является сильнейшим водоотнимающим агентом. Она буквально "высасывает" воду из молекулы сахарозы, оставляя чистый углерод (черную пористую массу).

C₁₂H₂₂O₁₁ H₂SO₄(конц)→ 12 C + 11 H₂O

Визуальный эффект: сахар чернеет и вспучивается в виде "черной змеи" из-за выделяющихся газов.

SVYAT | BIOCHEM

А. Важнейшие представители

Общая молекулярная формула:

(C₆H₁₀O₅)_n

Природные полимеры. Не дают реакцию "серебряного зеркала" и не восстанавливают гидроксид меди. Подвергаются полному гидролизу в кислой среде (или под действием ферментов) до мономеров.

🌫️

Аморфные (порошки / волокна)

🚫💧

Нерастворимы в холодной воде

👅

Безвкусные (не сладкие)

🥔 Крахмал

• Мономер: α-глюкоза
• Структура: Линейная (амилоза) и разветвленная (амилопектин)
• Функция: Запасное питательное вещество растений.

🪵 Целлюлоза (Клетчатка)

• Мономер: β-глюкоза
• Структура: Строго линейная (волокна)
• Функция: Структурный каркас клеточных стенок растений.

🥩 Гликоген

• Мономер: α-глюкоза
• Структура: Сильно разветвленная
• Функция: Главное запасное питательное вещество животных и грибов.

Б. Химические свойства

Полный гидролиз

При нагревании в кислой среде (H⁺, t°) или под действием ферментов полисахариды распадаются до мономеров. Конечным продуктом полного гидролиза крахмала, целлюлозы и гликогена является глюкоза.

(C₆H₁₀O₅)_n + n H₂O H⁺, t°→ n C₆H₁₂O₆

Ступенчатый гидролиз крахмала (часто встречается в ЕГЭ): Крахмал → Декстрины (олигосахариды) → Мальтоза → Глюкоза

Качественная реакция (Йодная проба)

При взаимодействии крахмала с раствором йода (I₂) появляется интенсивное сине-фиолетовое окрашивание. При нагревании окраска исчезает, при охлаждении — появляется вновь.

Крахмал + I₂ → Синее окрашивание

Этерификация целлюлозы

Каждый остаток глюкозы в полимере целлюлозы имеет ровно 3 свободные гидроксильные группы (-OH). Именно по этим группам протекают реакции этерификации с образованием сложных эфиров!

ДЛЯ ЕГЭ: Во второй части экзамена писать эти громоздкие структурные уравнения этерификации не нужно. Однако, вы обязаны знать сам факт протекания этих реакций и где применяются образующиеся продукты (нитроцеллюлоза и ацетилцеллюлоза)!

Нитрование (с азотной кислотой)

Образуется тринитрат целлюлозы (пироксилин) — мощное взрывчатое вещество и основа бездымного пороха.

+ 3n HO—NO₂ H₂SO₄(к), t°→ + 3n H₂O

Ацетилирование (с уксусной кислотой / ангидридом)

Образуется триацетат целлюлозы. Используется для производства ацетатного шелка (искусственные волокна) и негорючей кинопленки.

+ 3n CH₃COOH t°→ + 3n H₂O

SVYAT | BIOCHEM

СВЯТОСЛАВ | SVYAT-BIOCHEM.RU | ЛИЧНАЯ СВЯЗЬ В TG: @TELLARUSG