СВЯТОСЛАВ | SVYAT-BIOCHEM.RU | TG: @TELLARUSG

SVYAT | BIOCHEM

Органика: Сложные эфиры • Разбор класса

Сложные эфиры — производные карбоновых кислот, в которых атом водорода гидроксильной группы (-OH) замещен на углеводородный радикал. В природе именно они входят в состав эфирных масел и придают цветам и фруктам их характерные запахи.
Общая формула предельных эфиров:
CnH2nO2 (n ≥ 2)
SVYAT | BIOCHEM
А. Номенклатура сложных эфиров
Формула названия: [Радикал от спирта] + [Название соли кислоты]
Пример: Метиловый (спирт) + Ацетат (уксусная кислота) = Метилацетат
📝 Шпаргалка: Важнейшие кислоты и их остатки
H C O OH
Кислота
Муравьиная (метановая)
Остаток / Соль
🧂 Формиат
CH3 C O OH
Кислота
Уксусная (этановая)
Остаток / Соль
🧂 Ацетат
CH3CH2 C O OH
Кислота
Пропионовая (пропановая)
Остаток / Соль
🧂 Пропионат
CH3CH2CH2 C O OH
Кислота
Масляная (бутановая)
Остаток / Соль
🧂 Бутират
CH2=CH C O OH
Кислота
Акриловая (пропеновая)
Остаток / Соль
🧂 Акрилат
C O OH
Кислота
Бензойная
Остаток / Соль
🧂 Бензоат
H C O O—CH3
Метилформиат
Метиловый эфир муравьиной кислоты
CH3 C O O—CH2—CH3
Этилацетат
Этиловый эфир уксусной кислоты
CH3CH2 C O O CH CH3 CH3
Изопропилпропионат
Изопропиловый эфир пропановой кислоты
CH3 C O O CH CH2
Винилацетат
Виниловый эфир уксусной кислоты
CH3 C O O
Фенилацетат
Фениловый эфир уксусной кислоты
Б. Изомерия
1
Межклассовая изомерия
Сложные эфиры полностью изомерны карбоновым кислотам с тем же числом атомов углерода. Это важнейший тип изомерии для ЕГЭ!
CH3 C O O—CH3
Метилацетат
↑
C3H6O2
↓
CH3—CH2—COOH
Пропановая кислота
2
Изомерия положения эфирной группы и скелета
Кислородный мостик (-O-) может сдвигаться вдоль цепи, создавая разные эфиры. Также радикал может ветвиться.
H C O O—CH2—CH2—CH3
Пропилформиат
↑
C4H8O2
↓
CH3 C O O—CH2—CH3
Этилацетат
SVYAT | BIOCHEM
SVYAT | BIOCHEM
А. Способы получения
1
Реакция этерификации
Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами.
Секрет механизма: Карбоновая кислота отдает гидроксильную группу -OH, а спирт отдает только протон -H! Реакция обратима.
CH3 C O OH + HO—CH2CH3 H2SO4, t°⇄ CH3 C O O—CH2—CH3 + H2O
Важно для ЕГЭ: Карбоновые кислоты не вступают в прямую реакцию этерификации с фенолами! Для синтеза эфиров фенола используют другие методы.
2
Переэтерификация
Сложный эфир может реагировать с другим спиртом, обмениваясь радикалами. Обычно используют спирт с более длинным углеводородным радикалом, чтобы вытеснить более короткий.
CH3 C O O—CH3 + C3H7OH H2SO4, t°⇄ CH3 C O O—CH2—CH2—CH3 + CH3OH
3
Взаимодействие солей с галогеналканами
Правило: Органика тянется к органике, неорганика (металл) к галогену. Отличный способ удлинить цепь эфира!
CH3 C O ONa + Cl—CH2CH3 t°→ CH3 C O O—CH2—CH3 + NaCl
SVYAT | BIOCHEM
SVYAT | BIOCHEM
А. Реакции Гидролиза (Разрушение водой)
Гидролиз — это самое главное химическое свойство сложных эфиров на ЕГЭ. Обязательно обращайте внимание на среду раствора!
1
Кислотный гидролиз (Обратимый)
В кислой среде эфир просто распадается обратно на кислоту и спирт. Это реакция, строго обратная этерификации.
CH3 C O O—CH2—CH3 + H2O H2SO4, t°⇄ CH3 C O OH + CH3CH2OH
2
Щелочной гидролиз (Омыление)
В присутствии щелочи образующаяся кислота сразу нейтрализуется. Поэтому получаются соль кислоты и спирт. Реакция идет до конца (необратима)!
CH3 C O O—CH2—CH3 + NaOH t°→ CH3 C O ONa + CH3CH2OH
!
Исключение: Гидролиз эфиров фенола
Если в эфире вместо обычного спиртового радикала стоит бензольное кольцо (остаток фенола), то при щелочном гидролизе образующийся фенол сам прореагирует со щелочью.
Итог: Образуется две соли и вода (требуется 2 моль щелочи). Эта реакция постоянно встречается в сложных заданиях ЕГЭ!
CH3 C O O + 2 NaOH t°→ CH3 C O ONa + ONa + H2O
Б. Реакции обмена
4
Переэтерификация
Сложный эфир может реагировать с другим спиртом, обмениваясь радикалами. Обычно используют спирт с более длинным углеводородным радикалом, чтобы вытеснить более короткий.
CH3 C O O—CH3 + CH3—CH2—CH2—OH H2SO4, t°⇄ CH3 C O O—CH2—CH2—CH3 + CH3OH
SVYAT | BIOCHEM
СВЯТОСЛАВ | SVYAT-BIOCHEM.RU | ЛИЧНАЯ СВЯЗЬ В TG: @TELLARUSG