Жиры (Триглицериды) — это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (ВЖК). В живых организмах они выполняют функцию главного энергетического депо и строительного материала для мембран клеток!
SVYAT | BIOCHEM
Общая структура триглицерида
Шпаргалка: Высшие жирные кислоты (ВЖК) для ЕГЭ
Это кислоты с длинным углеводородным хвостом. Именно они определяют все свойства жира! Выучите их наизусть.
Предельные (твёрдые):
C15H31COOHПальмитиновая
C17H35COOHСтеариновая
Непредельные (жидкие):
C17H33COOHОлеиновая (1 двойная связь)
C17H31COOHЛинолевая (2 двойные связи)
C17H29COOHЛиноленовая (3 двойные связи)
1
Классификация жиров
Агрегатное состояние жира зависит от того, какие именно кислоты входят в его состав.
🧈 Твердые жиры
Состоят из остатков предельных (насыщенных) кислот. Прямые углеводородные хвосты плотно прилегают друг к другу, образуя прочную кристаллическую решетку. Поэтому они твёрдые.
⚠️ Ловушка ЕГЭ: ИсключенияКокосовое и пальмовое масла — это растительные жиры, но они ТВЕРДЫЕ (т.к. содержат много предельных кислот).
🌻 Жидкие жиры (Масла)
Состоят из остатков непредельных (ненасыщенных) кислот. Двойные связи создают "изломы" в углеводородных хвостах, мешая молекулам плотно упаковаться. Поэтому они жидкие.
⚠️ Ловушка ЕГЭ: ИсключенияРыбий жир — это животный жир, но он ЖИДКИЙ (так как содержит непредельные омега-кислоты).
2
Номенклатура: Как назвать жир?
Название строится по схеме: [Название кислотного остатка] + глицерина (например, Тристеарат глицерина).
Допускаются краткие названия: Три- + [корень кислоты] + -ин (Тристеарин). Для ЕГЭ название "Тристеарат глицерина" является наиболее понятным и точным, так как сразу показывает, из чего состоит эфир. Если кислоты разные, их корни просто перечисляются.
Тристеарат глицерина
(предельный жир)
Триолеат глицерина
(непредельный жир)
Смешанный
Олеопальмитостеарат глицерина
(смешанный жир)
SVYAT | BIOCHEM
SVYAT | BIOCHEM
1
Реакция этерификации
Взаимодействие глицерина с высшими карбоновыми кислотами при нагревании и в присутствии катализатора. Это классический синтез жира!
Глицерин
+ 3
Стеариновая кислота(предельная)
H⁺, t°⇄
Тристеарат глицерина(предельный жир)
+ 3 H2O
SVYAT | BIOCHEM
SVYAT | BIOCHEM
А. Реакции Гидролиза (Разрушение водой)
Жиры — это сложные эфиры, а значит их главная реакция — гидролиз. Она бывает двух видов в зависимости от среды.
1
Кислотный гидролиз (Обратимый)
В кислой среде жир распадается на свои исходные компоненты: глицерин и высшие жирные кислоты. Реакция обратима.
Тристеарат глицерина(предельный жир)
+ 3 H2OH⁺, t°⇄
Глицерин
+ 3
Стеариновая кислота(предельная)
2
Омыление: Щелочной гидролиз
В присутствии щелочи образующиеся кислоты сразу нейтрализуются. Получаются соли высших жирных кислот — МЫЛА. Реакция идет до конца (необратима)!
Тристеарат глицерина(предельный жир)
+ 3 NaOHt°→
Глицерин
+ 3
Стеарат натрия(твердое мыло)
Натриевые соли ВЖК образуют твердое мыло, а калиевые соли — жидкое мыло.
Б. Свойства жидких жиров (по непредельным связям)
🧩 Не бойтесь двойных связей!
Жирные кислоты с кратными связями (и образованные ими масла) имеют все классические свойства алкенов! Они могут вступать в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование), окисляться перманганатом калия (KMnO₄) и даже полимеризоваться (именно благодаря этому "высыхают" масляные краски).
На ЕГЭ редко просят писать эти гигантские уравнения окисления или полимеризации целиком, но вы обязаны помнить о такой возможности!
1
Гидрирование (Отверждение жиров)
Жидкие жиры (масла) присоединяют водород, двойные связи разрушаются, и жидкий жир превращается в твердый. Это промышленный метод получения маргарина.
Триолеат глицерина(непредельный жир)
+ 3 H2Ni, t°, p→
Тристеарат глицерина(твердый маргарин)
2
Галогенирование (Качественная реакция)
Масла присоединяют галогены по двойным связям. Обесцвечивание бурой бромной воды — верный признак жидкого непредельного жира!