I. По механизму разрыва связи
1.1. Свободно-радикальные
Цепной механизм: зарождение → развитие → обрыв.
Условия: свет/УФ (hν), высокая T°, неполярная среда.
Галогенирование алкана на свету
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
hν
Бромирование пропана (радикальное замещение)
CH₃CH₂CH₃ + Br₂ → CH₃CHBrCH₃ + HBr
hν
Нитрование алкана (радикальное)
CH₄ + HNO₃(разб.) → CH₃NO₂ + H₂O
t°
1.2. Ионные
Идут через ионы (типично для полярных/кратных связей).
Условия: полярные растворители, невысокая T°.
Замещение в спирте (замена –OH на галоген)
C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O
ионный процесс
Присоединение по кратной связи (гидратация алкена)
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH
H+, t°
Подсказка: радикальные реакции часто требуют hν/высокую T°, ионные — полярную среду и более мягкие условия.
II. По числу фаз реагентов
2.1. Гомогенные
Одна фаза, реакция идёт по всему объёму.
Газ + газ (гомогенная)
CH₂=CH₂(г.) + H₂(г.) → CH₃CH₃
Pt (кат.)
Раствор + раствор (гомогенная)
CH₃COOH(р-р) + NaOH(р-р) → CH₃COONa + H₂O
нейтрализация
2.2. Гетерогенные
Две и более фаз, реакция на границе раздела.
Металл + кислота (твёрдое + раствор)
Mg(тв.) + 2HCl(р-р) → MgCl₂(р-р) + H₂(г.)
реакция на поверхности Mg
Примеры фаз: твёрдое–жидкость, газ–жидкость, твёрдое–газ, несмешивающиеся жидкости.
III. По виду превращения органической молекулы
3.1. Присоединение
по кратной связи (циклы не используем).
Гидрирование алкена
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃
Ni/Pt, t°
Галогенирование алкена
CH₂=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂–CH₂Cl
Гидрогалогенирование
CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br
Гидратация
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH
H+, t°
3.2. Отщепление
образование π-связи.
Дегидратация спирта
C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O
H₂SO₄(конц.), t° (> 140°C) / Al₂O₃
Дегидрирование спирта
CH₃CH₂OH → CH₃CHO + H₂
Cu, t°
Дегидрогалогенирование (спиртовой щёлочью)
CH₃CH₂Br + KOH(спирт.) → CH₂=CH₂ + KBr + H₂O
t°
Дегалогенирование (цинком)
BrCH₂–CH₂Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr₂
t°
3.3. Замещение
замена атомов/групп на другие.
Галогенирование алкана на свету
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
hν
Нитрование алкана
CH₃CH₃ + HNO₃(разб.) → CH₃CH₂NO₂ + H₂O
t°
Замена –OH на галоген в спирте
C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O
Примечание: примеры с аренами намеренно исключены.
3.4. Разложение
разрушение углеродного скелета.
Крекинг
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ → CH₃CH₂CH₃ + CH₂=CHCH₃
t°
Деполимеризация (обобщённо)
(–CH₂–CH₂–)n → nCH₂=CH₂
t°, hν
3.5. Изомеризация
формула та же, строение меняется.
Изомеризация алкана
CH₃CH₂CH₂CH₃ ⇄ (CH₃)₃CH
AlCl₃, t°
Изомеризация алкена
CH₃CH₂CH=CH₂ ⇄ (CH₃)₂C=CH₂
Al₂O₃, t°
3.6. ОВР
меняются степени окисления.
Окисление алкена перманганатом (мягкое)
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂–CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH
3.7. Полимеризация
без побочных молекул.
Полиэтилен
nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)n
Бутадиеновый каучук
nCH₂=CH–CH=CH₂ → (–CH₂–CH=CH–CH₂–)n
3.8. Поликонденсация
с отщеплением малых молекул (часто H₂O).
Поликонденсация — образование полимера из разных молекул-мономеров с отщеплением малых молекул (H₂O, HCl, NH₃). Классический пример: фенол + формальдегид → фенолформальдегидная смола.
IV. По типу активирования
4.1. Каталитические реакции
Катализатор ускоряет реакцию и не расходуется. Свет и температура — не катализаторы.
| Направление |
Примеры |
| Гидрирование |
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃
Ni/Pt
|
| Дегидрирование |
CH₃CH₂OH → CH₃CHO + H₂
Cu, t°
|
| Гидратация алкенов |
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH
H+
|
| Дегидратация спиртов |
C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O
H₂SO₄(конц.) / Al₂O₃, t°
|
| Изомеризация |
CH₃CH₂CH₂CH₃ ⇄ (CH₃)₃CH
AlCl₃
|
| Каталитический крекинг |
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ → CH₃CH₂CH₃ + CH₂=CHCH₃
Al₂O₃/SiO₂ (обобщ.)
|
| Реакция Лебедева |
2C₂H₅OH → CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂
ZnO, Al₂O₃, t°
|
| Ферментативные реакции |
C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂
ферменты
|
4.2. Фотохимические реакции
Инициируются светом/излучением.
Галогенирование алкана на свету
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
hν
Важно:
Одна и та же химическая реакция может одновременно относиться к нескольким классификациям:
по типу превращения, по механизму, по изменению степеней окисления и по условиям протекания.